První písemná zmínka pochází z roku 1184, kdy je zmiňován Jiří z Milevska, který zde o tři roky později založil premonstrátský klášter. Městečko je poprvé zmíněno v roce 1327, první městská práva získalo v 15. století. V roce 1420 byl klášter vypálen husity a jeho majetku se zmocnila šlechta. Nejprve Rožmberkové, od roku 1543 Švamberkové a od roku 1581 Hodějovští z Hodějova. Po pobělohorské konfiskaci jejich majetku v roce 1622 bylo klášterní zboží včetně města Milevska vráceno premonstrátům. Správu však prováděli ze Strahova a Milevsko již nikdy nebylo samostatným opatstvím. V roce 1785 Josef II. klášter zrušil a jeho majetky pak sloužily jako hospodářské středisko.
