Královské město bylo založeno v roce 1264 Přemyslem Otakarem II., již z roku 1130 však pochází románský kostelík sv. Michala, který je nyní součástí chrámu sv. Petra a Pavla. Za husitského povstání zůstalo město věrné králi Zikmundovi, v roce 1421 však bylo dobyto a přešlo na stranu husitů. Několikrát v historii postihl Čáslav ničivý požár – v roce 1452 shořela polovina města a v roce 1522 pak lehlo popelem skoro celé. Silně jej také poznamenaly švédské vpády v letech 1639 a 1643 za třicetileté války.