První písemná zmínka pochází z roku 1241. V roce 1356 obdržely Klobouky městské právo hradišťské a získaly tak kromě práva trhového i právo hrdelní. Město bylo součástí brumovského panství. Jako lenní pán zde vládl ve 2. polovině 14. století Smil z Obřan a počátkem 15. století Boček mladší z Kunštátu. Ve 2. polovině 15. století zde vládli Cimburkové, od 80. let Podmanínové a v roce 1520 získali panství páni z Lomnice. Dalšími majiteli byli od roku 1574 Kavkové z Říčan a po konfiskaci jejich majetku od roku 1622 Forgáčové a další uherské rody.